SiR-azide疊氮修飾的硅基羅丹明生物正交化學的熒光探針

介紹了一種基于硅羅丹明支架的近紅外熒光疊氮探針，該探針在與末端或應變炔烴反應時熒光48倍。作者將該探針用于哺乳動物細胞表面成像，并與一類新的環辛基D -氨基酸結合，在不需要沖洗未反應探針的情況下對肽聚糖進行顯像。為生物正交化學而設計的熒光探針使生物分子在生命系統中的可視化成為可能。這種具有近紅外(NIR)發射的可探針將是的體內成像工具。

正交化學為研究細胞和有機體中的生物分子了新的機會。在影像學研究中，標記生物正交報告組的分子可以用熒光團-共軛反應組進行檢測。由這些反應的熒光探針可以減少過量探針產生的熒光。在無法清洗的情況下，例如在活體中對細胞內成分進行成像或對生物分子進行可視化時，這一性質尤為重要。生物正交化學的熒光探針的發現取得了重大進展，但一般的染料其大發射強度低于600nm，而可近紅外(NIR)熒光探針的識別，要求其大發射強度接近700nm，因此更具挑戰性。在之前的工作中，我們使用連接芳基環的PeT效應來控制熒光疊氮熒光素的熒光量子產率。芳基疊氮化物在銅催化或游離銅與炔的click反應中轉化為相應的，降低了芳基環的電子密度，從而降低了PeT的效率，導致熒光。利用計算方法，作者發現疊氮熒光素類似物在炔烴環加成時可能具有高熒光。因為先前已有工作證明了硅羅丹明也有同樣的計算，因此作者推斷這些近紅外染料可被設計成對生物正交化學響應的探針（Figure 1）。

一系列熒光疊氮硅羅丹明探針，其大發射量接近670 nm，在形成時熒光量子產率48倍。對這些探針的進一步優化得到的化合物適合于檢測哺乳動物細胞表面的末端炔烴，而不需要多余的探針，即,no-wash標簽。使用這些優化的探針結合一類新的環辛烷D -氨基酸，可以使用生物相容性的游離銅click化學，實現肽聚糖(PG)的免洗可視化，該工作為性病原體的體內成像建立了平臺。

我們研究了一種的模塊化合成方法，從不同溴苯胺中得到疊氮功能化的羅丹明(Figure 2)，生成化合物1-9（Figure 3），并測量了熒光量子產率及光物理性質（Table 1），化合物9形成后熒光量子產率了48倍（Figure 4）。

化合物1-9都有一個有趣的特征，它們的熒光量子產率低于相應的，而與相應的胺(表1)的結合后進一步降低，這是一種潛在的生物降解途徑。因此，疊氮化物還原如果發生，將而不是這組疊氮化物硅羅丹明探針的背景熒光。這種性質與疊氮化還原是傳感器設計的關鍵部分的探針形成對比。

SiR-alkyne

SiR-azide

SiR-BCN

SiR-COOH1426090-03-0

SiR-Maleimide2296718-56-2

SiR-NHS ester1808181-14-7

SiR-tetrazine

SiR-Me-tetrazine

SiR-DBCO2259859-41-9

SiR650-BG1418275-29-2

SiR700-BG1971086-34-6

SiR-PEG3-TCO

SiR-PEG4-alkyne

SiR-PEG4-azide

SiR-PEG4-BCN

SiR-PEG4-COOH

SiR-PEG4-Maleimide

SiR-PEG4-NHS ester

SiR-PEG4-tetrazine

SiR-PEG4-DBCO

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

SI-TAMRA-6-COOH1426090-03-0

硅基羅丹明-炔基

硅基羅丹明-疊氮

硅基羅丹明-環丙烷環辛炔

硅基羅丹明-羧基

硅基羅丹明-馬來酰亞胺

硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯

硅基羅丹明-四嗪

硅羅丹明-四嗪熒光探針

硅基羅丹明-二苯基環辛炔

硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環辛烯

硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基

硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮

硅基羅丹明-四聚乙二醇-環丙烷環辛炔

硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基

硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來酰亞胺

硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯

硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪

硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環辛炔

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