聚乙二醇-對甲苯磺酸酯(PEG-Tosylate) 的制備

對甲苯磺酸酯基(OTs) 是一個的離去基團, 因此PEG-OTs 經作制備其它PEG衍生物的中間體, 該中間體的方法已有許多文獻報道。

PEG-OTs一般都是在堿的催化下, 用PEG 和對甲苯磺酰氯(TsCl) 反應得到。

Mutter和Suzaki都曾用干燥的聚乙二醇和過量的TsCl 在二氯甲烷中, 用吡啶做酸吸收劑得到聚乙二醇2對甲苯磺酸酯(式1) :

用這種方法, 羥基轉化率只有80% , 未反應的聚乙二醇很難從產物中去處, 且反應過程中會產生聚合物鏈的斷裂, 致使聚乙二醇的分子量大約降低30% , 反應時間也較長, 產物不易純化。

DeVos和Goethals[ 12 ]設計了另外兩條路線來聚乙二醇2對甲苯磺酸酯, 他們是用丁基鋰作為堿性催化劑(式2) :

Harris 等人[ 13 ]用氫化鈉作為堿性催化劑, 在甲苯溶劑中, 用聚乙二醇和對甲苯磺酰氯反應也制得聚乙二醇2對甲苯磺酸酯(式3) , 而且這種方法不會導致聚合物鏈的斷裂。

反應中加入氫化鈉使聚乙二醇形成醇鈉, 從而增加其反應性。

近, 袁明龍等[ 14 ]用有色的烷基金屬堿性催化劑, 用PET 和TsCl 反應制得PEG-OTs, 用該種方法, 羥基轉化率幾乎100% , 不會導致聚合物鏈的斷裂, 而且適用于分子量的PEG, 操作。

產品介紹：

Tosylate-peg-FA

Acetylthio-peg-FA

Aminooxy-PEG-FA

NPC-PEG-FA

SAS-PEG-FA

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Valeric Acids-PEG-FA

Acrylamide-PEG-FA

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Methacrylate-PEG-FA

IA-PEG-FA

Chloride-PEG-FA

DBCO-PEG-FA

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CHEMS-PEG-FA

CHO-PEG-BIOTIN

OPSS-PEG-biotin

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IA-PEG-biotin

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DBCO-PEG-biotin

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Tetrazine-PEG-biotin

Folate-PEG-biotin

CHEMS-PEG-biotin